Aired on HBO , TBS and CW from 4 June 2000 to 15 October 2000
凯莉隔天就会从梦中惊醒，但醒来发现自己并没有什么没有做的事，最后凯莉发现原来是自己拥有了一场毫无忧虑的感情，太过一帆风顺。米拉的和史蒂夫正经历着稳定的感情，八分钟的性爱，十二分钟的晚间新闻，只有最亲密的人才会有的关系。 凯莉在寻找自己冰山，因为和艾登太过平淡让凯莉很困惑为什么艾登到现在还单身。隔天晚上，夏洛特和一堆夫妻晚饭，告诉他们自己打算今年结婚，希望他们的帮助介绍身边的朋友。 艾登告诉凯莉父母周末回来，凯莉很纠结是否要见他们。凯莉开始思考是否爱情需要戏剧性才可以升温。而丹尼斯一直没有给夏洛特回信，毫无忧虑的生活也把凯莉搞疯了，于是凯莉决定和艾登摊牌。，自己不愿意跟他的父母结婚，并建议两人可以少一点见面，这样可以让两人感情升温，艾登答应了。 最后夏洛特终于和菲尔约见面了，而和夏洛特去歌剧院的凯莉看到了大先生，于是匆匆离开，大先生追了出去，但最后没有追上。晚上凯莉再次从梦中惊醒。隔天，凯莉打电话给艾登，但一直到晚上都没有接电话，于是凯莉开始紧张，凯莉发现自己犯了一个如此大的错。 去见菲尔的夏洛克没有等到菲尔，而等到了已婚的丹尼斯，而在追出来时碰到了他的新男主角崔。第二天，凯莉发现只有戏剧化的经历才能挽救这段感情，于是凯莉服软了。
演员：伊万杰琳·莉莉 布莱特·卡伦 强·格瑞斯 丹尼尔·洛巴克 比尔·杜克 罗德里戈·桑托罗 白灵 贝斯·布罗德里克 迈克·康纳·盖尼 山姆·安德森 哈基姆·凯-卡西姆 克里斯·马尔基 内森·菲利安 内斯特·卡博内尔 杰里米·沙达 金允珍 迈克尔·鲍文 哈罗德·佩里诺 葆拉·马尔科姆森 玛姬·格蕾斯 萨曼莎·玛西丝 金·迪肯斯 贾斯汀·查特文 菲奥纽拉·弗拉纳根 伊丽莎白·米切尔 肖恩·托布 Aisha Hinds 威廉·麦鲍瑟 索尼亚·瓦格尔 艾米莉·德瑞文 罗宾·薇格特 切奇·马林 安德鲁·迪沃夫 基拉·桑
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演员：海瑟·格拉汉姆 莫莉·香侬 内森·连恩 格雷格·奥维斯 大卫·艾根伯格 马特·索维托 马里奥·坎通 辛西娅·尼克松 玛丽·特斯塔 朗·里维斯顿 威利·加森 丹尼尔·逊亚塔 杰森·寇勒图尔斯 罗伯特·约翰·伯克 罗伯特·皮特斯 詹姆斯·瑞马尔 克里斯·诺斯 纳迪雅·达珍妮 莎拉·杰茜卡·帕克 丽莎盖伊·汉密尔顿 伊丽莎白·瑞根 林恩·科恩 马克·迪克林 皮特·吉勒斯 金·凯特罗尔 弗朗西斯·斯特恩哈根 艾米·塞德丽丝 维克托·布罗内 钱德拉·威尔森 杰森·霍顿 亚历克斯·科拉多 坎迪斯·伯根 丹·茨斯基 B
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