Aired on HBO , TBS and CW from 4 June 2000 to 15 October 2000
凯莉和好友参加了夏洛特举办的画展，是为著名摄影师巴尔的摄影展。比尔向大家讲述了自己摄影的主题，性别只是一个称号，夏洛特对巴尔却很是喜欢，见到他也会很紧张，于是在朋友们的怂恿下夏洛特决定约巴尔出去。 凯莉和西恩去滑冰，没想到西恩自带鸡尾酒，于是凯莉对西恩真的是喜欢的不行，之后两人坐下来聊了自己的前任，凯莉发现西恩是双性恋。晚上，凯莉在想是否双型是现在的潮流。 这是，正在工作的夏洛特被巴尔吓到，巴尔来邀请她扮成男人，做他的模特儿，最开始的夏洛特是抗拒的，但最后还是同意。第二晚，凯莉和西恩去到酒吧，当两人在热吻时，西恩在看着 另一个男生，但油嘴滑舌后，西恩上了凯莉的床。莎曼珊招用了一个年轻的小伙儿，虽然迷恋帅小伙儿，但他的工作能力很差劲。 当史蒂夫向米拉达提出同居的建议时，米拉达立即拒绝，似乎世界末日一般，这样的反应激怒了史蒂夫，并被责备不像女人。第二天米拉达回到空荡荡的房间时，心里有手不出的失落。 扮男的夏洛特在摄影后和巴尔滚床单后再也没见过他，莎曼珊解雇年轻小伙儿并在办公桌上做爱，米拉达也主动服软，让史蒂夫搬到家里来了，而凯莉和西恩参加了派对，体验了一下被女人亲吻的感觉，其实没什么感觉，但凯莉还是离开，年轻人的游戏自己玩不起。
演员：伊万杰琳·莉莉 布莱特·卡伦 强·格瑞斯 丹尼尔·洛巴克 比尔·杜克 罗德里戈·桑托罗 白灵 贝斯·布罗德里克 迈克·康纳·盖尼 山姆·安德森 哈基姆·凯-卡西姆 克里斯·马尔基 内森·菲利安 内斯特·卡博内尔 杰里米·沙达 金允珍 迈克尔·鲍文 哈罗德·佩里诺 葆拉·马尔科姆森 玛姬·格蕾斯 萨曼莎·玛西丝 金·迪肯斯 贾斯汀·查特文 菲奥纽拉·弗拉纳根 伊丽莎白·米切尔 肖恩·托布 Aisha Hinds 威廉·麦鲍瑟 索尼亚·瓦格尔 艾米莉·德瑞文 罗宾·薇格特 切奇·马林 安德鲁·迪沃夫 基拉·桑
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演员：海瑟·格拉汉姆 莫莉·香侬 内森·连恩 格雷格·奥维斯 大卫·艾根伯格 马特·索维托 马里奥·坎通 辛西娅·尼克松 玛丽·特斯塔 朗·里维斯顿 威利·加森 丹尼尔·逊亚塔 杰森·寇勒图尔斯 罗伯特·约翰·伯克 罗伯特·皮特斯 詹姆斯·瑞马尔 克里斯·诺斯 纳迪雅·达珍妮 莎拉·杰茜卡·帕克 丽莎盖伊·汉密尔顿 伊丽莎白·瑞根 林恩·科恩 马克·迪克林 皮特·吉勒斯 金·凯特罗尔 弗朗西斯·斯特恩哈根 艾米·塞德丽丝 维克托·布罗内 钱德拉·威尔森 杰森·霍顿 亚历克斯·科拉多 坎迪斯·伯根 丹·茨斯基 B
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